Vad är funktionen av svavelsyra i Förestring?

July 7

Förestring, eller den kombination av en alkohol med en syra för att framställa en ester, är en form av kondensationsreaktion, eftersom vatten elimineras i processen. Den omvända reaktionen kan också förekomma: estern kan rekombinera med vatten för att framställa alkohol och syra. I vissa fall, denna "avestring" kan förhindras genom införande i reaktionskärlet av en liten mängd svavelsyra. Det hjälper genom att kombinera med det vatten som produceras, och i praktiken knyta upp den. Primärt är fördelen med svavelsyra i förestring att det fungerar som en protondonator, ökar reaktionshastigheten mellan syran och alkoholen; när den använda syran är en karboxylsyra, är reaktionen ibland kallas en Fischer-Speier förestring.

Karboxylsyror (R-COOH, där R är en organisk bilaga) kan vara för svag för att använda, utan hjälp, för en förestringsreaktion. Det behövs en stark protondonator för att göra karboxylsyran agera som om den vore i sig en god protonkälla. Svavelsyra i förestringen åstad uppgiften genom att injicera en proton i karboxylsyran strukturen genom reaktions H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2. Alkoholen molekylen, R'-OH, med sin elektronrika syreatom, dras till detta protonerad kar-struktur, och bildar ett komplex konglomerat, RC + (OH) OR '+ HSO 4 - → RC (O) -R' .

Detta arrangemang av atomer och laddning är inte särskilt stabil, så att det genomgår en proton (H +) skift, nämligen, RC (OH) (O (H 2) ^) -OR '. I detta tillstånd, är det lätt för den klart identifierbart vattenmolekyl att avvika, vilket ger ökad stabilisering och lämnar bakom energiskt fördelaktigare arter, RC + (OH) OR '. Slutligen förnyelse av svavelsyra avslutar processen: RC + (OH) OR '+ HSO 4 - → RC (O) -R'. Eftersom svavelsyran regenereras men inte konsumeras genom reaktionen, anses det vara en katalysator, inte en reaktant.

Intressant, inte string inte kräver separata alkohol- och syramolekyler, men reaktionen kan inträffa i vissa fall i en enda molekyl som innehåller både grupper, eller funktionella molekylära grupper. Vissa villkor måste uppfyllas: både hydroxyl- och karboxylgrupper måste obehindrat rumsligt, och kan genomgå varje steg i processen felfri. Ett exempel på en molekyl som kan undergå denna typ av förestring är 5-hydroxipentansyra, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. Den ester som produceras av denna form av förestring, vilket resulterar i ringslutning, kallas en lakton - i detta fall, δ-valerolakton. Positionering av ringsyret (-COC-) i jämförelse med karbonyl (C = O) grupp är den som anges av den grekiska bokstaven, delta.

Svavelsyra i förestringen är inte allmänt används i samband med tertiära alkoholer - de som har sitt hydroxyl-bärande kolatom bunden till tre andra kolatomer. Uttorkning utan esterbildning sker i tertiära alkoholer i närvaro av svavelsyra. Som ett exempel, tertiär butylalkohol, (CH 3) 3 C-OH, när de kombineras med svavelsyra, producerar isobutylen, (CH 3) 2 = CH 2 + H2O I detta fall är alkoholen vad som är protonerad, följt av avvikelsen av en molekyl vatten. Användningen av svavelsyra i string är inte en hållbar metod för att förbereda tertiära estrar.

  • Svavelsyra är en färglös, luktlös och oljig vätska.
  • En vattenmolekyl elimineras under string.